उन्होंने मिडप्वाइंट सॉफ्टवेयर एंड इलेक्ट्रो सिस्टम्स लिमिटेड के साथ अपना कैरियर शुरू किया था। इसके अलावा उन्होंने टावर कैपिटल एंड सिक्योरिटीज प्राइवेट लिमिटेड (एक संस्थागत ब्रोकिंग हाउस) के साथ हेड- फाइनांस एकाउंट्स एंड कंप्लायंस के रूप में पाँच वर्षों से अधिक समय तक काम किया है, जहाँ वे — अनुपालन संबंधी गतिविधियों को नियंत्रित करने के अलावा — संस्थागत ट्रेड्स के लिए फंडों की व्यवस्था करने तथा एनएसई, बीएसई और सेबी के साथ कामकाज करने के लिए जिम्मेदार थे। इसके अलावा उन्होंने एस्ट्यूट कंसल्टिंग एंड बिजनेस सर्विसेस प्राइवेट लिमिटेड के साथ जेनरल मैनेजर के रूप में काम किया है जहाँ वे कंपनी के बीपीओ ऑपरेशनों को देखते थे और अमेरिका-स्थित विभिन्न क्लाइंटों के साथ कामकाज करते थे।

अपने मुकुट पर एक अन्य ताज जोड़ते हुए, राकेश के पास अपने कुशल पर्यवेक्षण के तहत दो आईपीओ लॉन्च करने की गहन जानकारी है। इसके अलावा वे पाँच वर्षों तक दलाल एंड शाह (जिसका अब पीडब्ल्यूसी के साथ विलय हो गया है) का भी एक हिस्सा रहे हैं।